Анилин - definition. What is Анилин
Diclib.com
قاموس على الإنترنت

%ما هو (من)٪ 1 - تعريف

ОРГАНИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ПРОСТЕЙШИЙ АРОМАТИЧЕСКИЙ АМИН
Фениламин; Кианол; Бензидам; Аминобензол

анилин         
м.
Бесцветная ядовитая жидкость, используемая при изготовлении красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ и т.п.
Анилин         
(франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил - индиго; впервые А. был получен из Индиго)

аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; t -6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м3, показатель преломления

А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C6H5NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10-10). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C6H5NH3Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой - ацетанилид:

C6H5- NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O,

который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина (См. Нитроанилины), одного из важных полупродуктов в производстве красителей.

Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и Диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C6H5NH2 + (CH3)2 О → C6H5N (CH3)2 + H2O.

Фенилглицин C6H5NHCH2COOH - продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой - используют в синтезе Индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают Дифениламин (C6H5)2NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. Анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании - циклогексиламин C6H11NH2. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является Диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C6H5-N ≡ N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей (См. Азокрасители).

А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.

Основной метод производства А. - восстановление Нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:

4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор - карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).

Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, Гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях - токсический Гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

Первая помощь - удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

Профилактика - механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки "А", непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).

Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.-Л., 1965, с. 575 (библ.).

Анилин         
Анилин (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при искусственномполучении анилиновых красок. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония), нашелв 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслообразноевещество, названное им кристалином. Несколько лет спустя Рунге в Берлинеоткрыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известьюфиолетовое окрашивание. Основываясь на этом последнем свойстве, он далему название цианода (голубого масла). Поздние академик Фрицше вПетербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого калия наиндиго и нашел при этом маслообразное вещество с основными свойствамикоторое назвал анилином, от португальского названия индиго-"Anil".Наконец, в 1842 г., знаменитому русскому химику, Н. Н. Зинину, удалосьиз бензола (бензина), заключающегося в каменноугольном дегте, получить,переходя через восстановление нитробензола, маслообразное тело щелочногохарактера, названное им бензидамом. В 1843 г. А. Гофман показал, чточетыре тела: кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны междусобою, но право гражданства утвердилось только за названием "анилин",исходной же реакцией его получения и до ныне остается классическоеоткрытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудамиПеркина, Гофмана, Вергена и др. в 1856-59 гг. были выработаны условия испособы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводскиеспособы получения А., причем производство его скоро достигло такихразмеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000килог., во Франции- от 5 до 6000 килог. и в Англии-2500 килог. Приполучении А. поступают следующим образом: бензол, жидкий углеводород,получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводитсяобработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный впарфюмерии под именем мирабановой эссенции или мирабанового масла.Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способуфранцузского химика Вешана, обработкой железными стружками и уксуснойкислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А.представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость, схарактерным слабо ароматическим запахом и жгучим вкусом; он немноготяжелее воды (уд. вес при 0° - 1,0361), кипит при 182°, растворим вводе, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А.обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами.Служащий для производства красок анилин не представляет чистогосоединения, а смесь его с другим основанием-толуидином C6H4(CН3)NH2. А.и его производные: метил, этил, фениланилины и др. дают при действиинекоторых химических агентов красящие вещества, назыв. анилиновымикрасками. А. по своим превращениям является близким аналогом аминов;следуя общей номенклатуре это - фениламин C6H5NH2. Но в силу содержаниябензольного остатка А., вместе со своими гомологами и аналогами(толуидины, ксилидины и т. п.), обладает и многими характернымиособенностями, из коих главное-это менее резко выраженный основныесвойства аммиачного типа. Соли его с органическими кислотами непрочны,но разложение под влиянием температуры совершается главным образом не накислоту и свободное основание, а на воду и анилиды напр. уксуснокислаясоль анилина: C6H5NH2. С2Н4О2 легко распадается на Н2О и ацетанилидС6Н5NН(С2Н3О).

ويكيبيديا

Анилин

Анили́н (аминобензол, фениламин) — органическое соединение с формулой C6H5NH2, родоначальник класса ароматических аминов. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Весьма токсичен. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).

أمثلة من مجموعة نصية لـ٪ 1
1. Под стать наезднику был в карьере Насибова и уникальный конь - гнедой Анилин.
2. Но в последующие годы было доказано, что анилин способен разрушать гемоглобин крови.
3. Самый популярный в то время искусственный краситель -- анилин -- синтезировали в Англии.
4. По данным китайских средств массовой информации, эти отходы содержали производные бензола, предположительно анилин и ксилидин.
5. По информации китайских газет и информагентств, неочищенные отходы содержат производные бензола, в том числе ядовитое вещество анилин.